Курстық жұмыс: Химия | Липидтер

Мазмұны

1.Кіріспе
Негізгі бөлім
1.1. Липидтердің класқа бөлу
1.2 Майлардың химиялық, физикалық қасиеттері
1.2. Май тәріздес заттар (липоидтар)
1.3. Липидтер алмасуы
2. Өзіндік зерттеу
Техника қауіпсіздігі
Қорытынды
Пайдаланған әдебиеттер
3. Тіркелген мәліметтер
Кіріспе
Липидтер дегеніміз - табиғи заттар тобы. Олар іс жүзінде суда ерімейді, бірақ полярсыз еріткіштерде (хлороформ, эфир, ыстық этанол, күкіртті көміртегінде) ериді. Белоктармен, углеводтармен қатар липидтерде мал, адам және өсімдіктердің барлық тканньдері клеткаларының құрамына кіреді. Липид гректің lipos- май деген сөзінен шыққан.
Липидтер мынадай биологиялық қызмет атқарады:
1) липидтер энергия қорының (депосының) негізгі түрі және тірі организм үшін көміртегі атомдарын беруші; қор болып жиналған липидтердің құрамы мен мөлшері мал азықтандыруға және олардың қоңдылығына байланысты болады;
2) липидтер клетка мембранасының құрылымдық және рецепторлық бөлігі; белгілі бір мүшедегі немесе тканьдегі құрылымдық липидтердің тұрақты мөлшері және белгілі химиялық құрамы болады; ондай липидтер жануарды азықтандыруға және олардың ауруына байланысты өзгермейді;
3) Липидтер басқа да биологиялық тұрғыдан маңызды органикалық қосылыстардың алғы заты бола алады;
4) Қорғаныс қызметін атқарады, организмдерді ыстық суықтан, электер және механикалық әсерлерден (соққыдан, қағылып соғылудан, қатты суықтан) қорғайды;
5) Липидтерде көптеген витаминдер ериді, олардың құрамында алмастыруға келмейтін май қышқылдары бар, ондай қышқылдар организмнің қалыпты тіршілігі үшін қажет.
Липидтерді класқа бөлу.
Химиялық құрамы мен құрылымы жөнінде липидтер екі класқа бөлінеді:
1) Майлар немесе бейтарап майлар- қарапайым липидтер деп саналады, мұндай липидтерге триглицеридтер (Триацилглицериндер) жатады.
2) Май тәріздес заттар немесе липоидтар- күрделі липидтер. Мұндай липидтерге фосфолипидтер, балауыз, сфинголипидтер, стеролдар және стеридтер жатады.
Мал организмдегі тері майы шелінде, шалбырда, шашырқайда, қойдың құйрығында, түйеннің өркешінде орналасады. Өсімдік организмдегі май тұқымында (дәнінде), сабағында тамырында болады. Азықтық майдың көп бөлігін мақта, күнбағыз дәнегінен, соя мен жүгері дәнінен алады.Сол сияқты сүттен және мал етіненде май алынды.
Мал мүшелерімен тканьдеріндегі липид мөлшері әр түрлі. Мысалы, бұлшық етте 2% шамасындай май, 0,5% фосфолипидтер, 0,1% стеролдар бар. Майлы тканьдерде (шарбыда, тері асты шелінде) майдың мөлшері 50% және одан да көбірек.
Майлар.
Май дегеніміз триглицеридтердің қоспасы. Триглицерид – үш атомды спирт глицерин мен май қышқылыының үш молекуласынан құралған күрделі эфир.
Майдың құрылымын 1811 жылы француз ғалымы Шевраль анықтады, ал екінші француз ғалымы М. Бертло 1854 жылы майды синтездік жолмен алды.
Молекуласындағы май қышқылдарының санына байланысты моно, ди- және триглецерид түзіледі. Егер күрделі эфир глицериннің бір гидроксильдік тобынан құралса ол – моноглицерид. Оның құрамына май қышқылының екі молекуласы кірсе, ди глицерид түзіледі, сол сияқты егер глицериннің үш гидроксильдік тобының үшеуіде эфирленсе, онда триглицерид құралады. Табиғи майларда негізінен триглицеридтер ғана кездеседі. Триглицеридтердің түзілу теңдеуі мынадай:
СН2 - ОН С17Н35С- ОН
2СН - ОН + С17Н33С- ОН → 3Н2О + СН- О-С- С17Н33
1 СН2- ОН С3Н7С-ОН
Триглицеридтердің атауы олардың молекулаларының құрамына кіретін май қышқылдары атауынан шығады. Жоғарыда келтірілген триглицерид құрамына стеарин қышқылы (бірінші жағдайда), олеин қышқылы (екінші жағдайда) және май қышқылы (үшінші жағдайда) кірген. Сондықтан ол 1-стеарил 2-олеин-3 бутилглицерин деп аталады.
Майларды алу. Майларды тек табиғи көзден ғана алуға болады. Мал тканінен майды қайырып, ыдысқа салып, отты басып қойып қыздыру жолымен бөліп алады. Ал өсімдіктер майын сығымдап немесе органикалық еріткіштермен (хлоорформмен, бензолмен немесе эфирмен) экстракция жасап, әсер ету жолымен алынады.
Май адамға және малға қоректік өнім ретінде қажет. Олардың құрамында алмастыруға келмейтін май қышқылдары бар. Биологиялық маңызы жөнінен май белоктан кем емес. Май азықтық мақсаттан басқа техникада майлаушы ретінде қажет, өнеркәіпте майдан әртүрлі сабын, бояу, олифа сияқты заттар дайындалады.
Химиялық құрамы.
Гидролиздеген кезде май глицеринге және май қышқылдарына жіктеледі. Май қышқылдары дегеніміз- карбон қышқылдары. Оның құрамында көміртегі атомдарының ұзын тізбегі бар, Бұл қышқылдарға жалпы қабылданған (тривиалдық) немесе системалық атаулары қалыптасқан. Мысалы, молекула құрамында көміртегінің төрт атомы (С4) бар қышқыл май қышқылы деп аталады. (тривиалдық атауы), сол қышқыл систематикалық номенклатурада бутан қышқылы деп аталады. Молекула құрамында көміртегінің 18 атомы бар (С18) қаныққан қышқыл тиісінше стеарин қышқылы немесе октадекан қышқылы деп аталады.
Майлардың құрамына әр түрлі май қышқылдары кіреді. Мысалы, табиғи майлардың ішіндегі ең күрделісі деп табылған сүт майында 497 май бар екендігі анықталды.
Май қышқылы негізгі бес топқа бөлінеді.
1.Қаныққан май қышқылдарының молекула құрамында көміртегінің 4-24 атомдары болады және олар түзу тізбекке орналасады. Табиғи майларда көміртегі атомдары жұп болады. Май қышқылдары құрамындағы көміртегін нөмірлеу карбоксил тобы тұрған атомнан басталады. Кейде көміртегі атомдары грек алфавиті әріптерімен де белгіленеді. Мұндай жағдайда карбоксил топқа ең жақын орналасқаны көміртегі атомы α- әріпімен белгіленеді.
СН3 – СН2-СН2-СН2-СН2- СООН
ع δ γ β α
2. Молекуласында бір, екі, үш, және одан да көп қос байланыстары бар қанықпаған май қышқылдары. Мұндағы қос байланыстың орны ∆ белгісімен көрсетіледі де, оның шекесіне нөмерлі индекс қойылады. Мысалы, ∆9 деген белгі мынаны білдіреді. Карбоксильдік топтан есептегенде 9 көміртегі атомынан кейін қос байланыс орналасады, яғни қос байланыс молекуласындағы 9- және 10 көміртегі атомдарының арасында орналасады. Қышқыл молекуласындағы қос байланыстарыды әрқашанда бір метилен тобы (-СН2) бөліп тұрады. Сол сияқты С10:0 белгісі май қышқылдарының молекуласы қос байланыссыз екенін көрсетеді. С18:2 белгісі молекула құрамыфнда екі қос байланыс бар екенін және оның 18 көміртегі атомынан құралғанын білдіреді.
Мұнда да қос байланысты қосылыстар үшін цис-изомерия және транс-изомерия тән, олар ∆ белгісінің алдына қойылыды. Мысалы, цис-∆9 немесе транс-∆9. Табиғи майларда әрқашанда цис-конфигурациялы қанықпаған қышқылдар кездеседі. Молекула құрамында екі немесе одан да көп қос байланысы бар қанықпаған май қышқылдары полиқанықпаған қышқылдар деп аталады.
3. Тармақталған тізбекті май қышқылдары. Мұндай май қышқылдары табиғи майларда шамалы ғана мөлшерде кездеседі. Күйіс қайыратын мал майында болады. Олар тармақталған көміртегі атомдарының тізбегі бар амин қышқылдары радикалдарынан тұрады.
4. Оксимай қышқылдары. Бұлар майда сирек кездеседі, әдетте олардың құрамында көміртегі атомдарының ұзын тізбегі бар. Мысалы, цереброн СН3(СН2)21 СНОНСООН.
5. Циклды май қышқылдары. Олар кейбір өсімдіктер майларында табылған.
Төмендегі 2-таблицада мал майында кездесетін негізгі қаныққан және қанықпаған май қышқылдары берілген.
2. Мал майындағы негізгі май қышқылдары
Тривиалдық атауы
(С атомдарының және қос байланыстың саны) Систематикалық атауы Формуласы
Май қышқылы (С4:0)
Капрон қышқылы (С6:0)
Каприл қышқылы (С10:0)
Каприл қышқылы (С3:0)
Лаурин қышқылы (С12:0)
Миристин қышқылы (С14:0)
Пальмитин қышқылы (С16:0)
Стеарин қышқылы (С18:0)
Арахин қышқылы (С20:0)
Беген қышқылы (С22:0)
Лигноцерин қышқылы (С24:0) Бутан қышқылы
Гексан қышқылы
Окиан қышқылы
Декан қышқылы
Додекан қышқылы
Тетрадекан қышқылы
Гексадекан қышқылы
Октадекан қышқылы
Әйкозан қышқылы
Докозан қышқылы
Тетракозан қышқылы СН3-(СН2)2- СООН
СН3-(СН2)4- СООН
СН3- (СН2)6 – СООН
СН3- (СН2)8- СООН
СН3- (СН2)10- СООН
СН3- (СН2)12- СООН
СН3- (СН2)14 – СООН
СН3-(СН2)16 – СООН
СН3-(СН2)18 – СООН
СН3- (СН2)20- СООН
СН3- (СН2)22 - СООН
Қанықпаған май қышқылдары
Пальмитоолеин қышқылы (С16:0)
Олеин қышқылы (СН18:1)
Вакцен қышқылы (С18:1)
Линол қышқылы (С18:2)
Линолен қышқылы (С18:3)
Арахидон қышқылы (С20:4)
Клупанодан қышқылы (С22:5) Цис-∆9-гексадекан қышқылы
Цис-∆9- октадекан қышқылы
Транс- ∆11- октадекан қышқылы
Тұтас цис-∆9,12,16- октадекатриен
Тұтас цис-∆5,8,11,14 эйкозтетраен қышқылы
Тұтас цис-∆7,10,13,16,19 докозапентаен қышқылы
СН3- (СН2)5- СН=СН-(СН2)7 – СООН
СН3- (СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9
СН3-СН2-(СН=СНСН2)3-(СН2)6-СООН
СН3-(СН2)4-(СН=СНСН2
-(СН2)6- СООН
СН3-СН2(СН =СНСН2)5- (СН2)4 - СООН
Май қышқылдарының физикалық қасиеттері
Май қышқылдарының қасиеттері оның құрамындағы көміртегі атомдары тізбегінің ұзындығына және қанықпау дәрежесіне байланысты. Мысалы, миристин қышқылының (С14:0) балқу температурасы 54,40С. Ал С атомының тізбегі ұзарған сайын қышқылдың балқу температурасы да артады. Осыған орай, пальмитин қышқылының балқу температурасы 62,90С, стеарин қышқылыныкі 69,60С.
Қанықпаған қышқылдарда қос байланыс санының артуына байланысты балқу температурасы төмендейді. Мысалы, олеин қышқылының (С18:1) балқу температурасы +13,40С. Полиқанықпаған қышқылдардың балқу температурасы бұдан да төмен.
С18:2 – 5,00С; С18:3 – 11,00С; С20:4- 49,50С; С22:5 -78,00С.
Қаныққан май қышқылдары С4:0 – С8:0 үй температурасында сұйық зат. С10:0- ден бастап олар қатая бастайды. Қанықпаған май қышқылдары әдетте сұйық күйде болады.
Май қышқылдарының тізбегінде полярсыз байланыстары С-С, С-Н көп. Ондай байланыстар полярлық- СООН тобына қарамай бүкіл молекулаға полярсыз сипат береді. Гидорфобтық ұзын құйрық және гидрофильдік бас (-СООН) май қышқылдарына және липидтерге тән ерекше қасиет береді – олар бір мезгілде өзара гидрофильдік және гидрофобтық әрекеттесуге кіріседі. Осындай қасиеттерінің арқасында липидтер эмульсия түзеді, мембрананың тұрақты құрамдас бөлігіне жатады.
Май қышқылдарының химиялық қасиеттері. Барлық карбон қышқылдары сияқты, май қышқылдары өздеріне тән химиялық реакцияларға қатысады- күрделі эфирлер, тұздар, амидтер және басқа да заттар түзеді. Біз бұл аталған реакцияларды қазір қарастырмаймыз. Май қышқылдарының триглицериндтер молекуласындағы қос байланысқа тәуелді кейбір реакциялары майлардың химиялық қасиеттеріне қатысты баяндалады.
Май – энергияның негізгі қоры.
Май – қуаты мол энергитикалық материал. 1г май толық тотыққан кезде бөлініп шығатын энергия мөлшері 9,4 ккал. Ал 1г углевод және 1г белоктан 4,1 ккал энергия шығады. Май қышқылдары организмде триглицеридтер түрінде жиналады. Өйткені көп жиналған бос май қышқылдары улы келеді. Энергия сыйымдылығына байланысты май мен углевод, белоктар арасындағы үлкен айырмашылық мынаған байланысты.
Май қышқылдары жоғары дәрежеде тотықсызданған қосылыстар. Олардың құрамында оттегі жоқ (карбоксильдік топтағыдан басқа). Сол сияқты триглицериндтер гидробты келеді, ал белоктар мен углеводтар болса гидрофильді. Белоктар мен углеводтар суға жақын және соған сәйкес жоғары гиратталған. Мысалы, 1г құрғақ гликоген 2г сумен байланысады. Сондықтан да мүлде жиналған суы жоқ 1г майдағы энергия қоры, гидратталған 1г гликогенде жиналған энергия қоры ретінде гликоген емес, триглицериндтердің арнайы таңдап алынуы осыған байланысты. Массасы 70 кг болатын адамда триглицериндтер үлесі шамамен 11 кг. Егер осындай мөлшердегі энергия қоры гликоген түрінде жиналса, онда дененің массасы 55 кг ауыр болар еді. яғни 70+55= 125 кг (Л.Страйер, 1985 жыл).
Майлардың физикалық қасеттері.
Майлардың физикалық және химиялық құрамындағы қышқылдарына байланысты. Мал майы (сиыр майы, сүт майы және басқалар) 40-60% қаныққан май қышқылдарынан (негізінен миристин, пальмитин және стеарин қышқылдары), 30-35% моноқанықпаған май қышқылдарынан тұрады.Мал майында полиқанықпаған май қышқылдары аз. Жылқы майы мен қаз майында полиқанақпаған май қышқылдары көп. Сондықтан да олардың май қатпайды.
Өсімдік майында әдетте қаныққан май қышқылдары аз (10-20%), қанықпаған қышқылдар көп (80-90%). Қанықпаған қышқылдардың құрамы өсімдік түріне байланысты. Зәйтүн майының 79% олеин қышқылынан; күнбағыс майының 75% линол қышқылынан тұрады. Өсімдік майлары сұйық күйде болады.
Триглицеридтердің иісі жоқ, бірақ төменгі молекулалары май қышқылдары (май қышқылы мен капрон қышқылы) бар триглицеридтер дәмі жағымды келеді. Бұл жағдайда сүт майының және сары майдың өздеріне тән жағымды дәміне байланысты. Жоғары молекулалы май қышқылдарының иісі жоқ. Ал өзінің құрамындағы С атом тізбегінің қысқаруына байланысты жағымсыз иіс пайда бола бастайды, ондай иіс тізбегінің ұзындығы С4- С6 болатын қышқылдарға тән.
Майдың азық- түлік ретінде бағалылығы оның балқу температурасына байланысты. Майдың балқу температурасы мал денесі температурасына жақындаған сайын, май жақсы эмульсияланады, асқазанда жақсы қорытылып, организмге оңай сіңеді.
Әр түрлі майлардың балку температурасы мынадай мөлшерде ауыткиды (С0 есебімен):
Сиыр сүтінің майы 28-42
Қой сүтінің майы 29-36
Ешкі майы 27-39
Адам сүтінің майы 32
Сиыр майы Шошқа майы 42-50
Кокос майы 20-28
Пальма майы 27-42
Майлардың химиялық қасиеттері.
Триглицеридтер химиялық тұрғыда бейтарап, инертті келеді. Оларға мынадай реакциялар тән:
1.Гидролиз рекациясы. Бұл реакция әсіресе майларға тән нәрсе. Тірі организмде гидролиз реакциясы катализатор (фермент) әсерімен жүреді, ал организмнен тыс жерде сілті катализатор қызметін атқарады және қыздыру қажет.
СН2- О- С- R СН2 – ОН
СН- О- С-R + 3Н2О → СН – ОН +3R- СООН
Май қышқылдары
СН2 – О-С- R СН2-ОН
Триглицерид Глицерин
Егер майдың гидролиздеуі сілтінің әсерімен жүретін болса, ондай реакцияны сабындану деп атайды. Бұл кезде май қышқылдарының тұзы түзіледі, ондай тұздар сабын деп аталады. Сабын дегеніміз – май қышқылдары натрий тұздарының қоспасы. Мысалы, С17Н35СООNа тұздарға жатады. Май қышқылдарының калий тұздары сұйық боладығ олар медициналық сабын деп аталды.
2. Гидрогендену реакциясы. Әдетте мұндай реакция сұйық майдан қатты май алу мақсатымен іске асырылады. Мавргарин өндірісінде саломас алу үшін қолданылады. Мұндағы катализатор - никель немесе платина.
3. Гидроасқын тотықтардың түзілу реакциясы. Бұл реакция ферменттредің қатысынсыз өтеді. Липидтердің қос байланысы бар. Май қышқылдарын қүшті тотықтырғыштар тотықтырады. Мысалы, сутегінің асқын тотығы Н2О2, супер тотық – анион радикал О2- немесе гидроксил- радикал ОН. Мұндай тотықтырғыштар клеткада болады. Қанықпаған май қышқылдары тотығу процесі кезінде гидропертотыққа айналады:
..........